化合物A,黄色结晶粉末,mp206℃,HCl-Mg反应(+),FeCl3反应(+),Molisch反应(+),酸水解后纸色谱检测只检测出D-葡萄糖。
UVλnm CH3OH 254,267(sh),349;
NaOMe 268,395;
AlCl3 273,298(sh),330(sh),425;
AlCl3/HCl 270,296(sh),360,385;
NaOAc 257,405;
NaOAc/H3BO3 258,371。
IRmax(KBr)cm-1数据如下:3500~3130,2800,1650,1580,1480。
FAB-MS(m/z):[M+]610,448,286。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,400MHz)δ:12.93(1H,br.S),10.21(1H,br.S),9.80(1H,br.s),7.20(1H,dd,J=8.0Hz,2.0Hz),7.40(1H,d,J=2.0Hz),6.90(1H,d,J=8.0Hz),6.80(1H,d,J=2.1Hz),6.70(1H,s),6.50(1H,d,J=2.1Hz),5.20(1H,d,J=7.0Hz),4.50(1H,d,J=7.8Hz),3.3~3.8(约12H,m)。
13C-NMR(DMSO-d6,TMS,100MHz)δ:181.9,164.6,162.8,161.6,156.9,150.6,146.1,133.6,121.1,119.3,116.1,113.4,105.4,103.3,99.7,95.1。
两组葡萄糖碳信号如下:
No. Glc 1 | NO. Glc 2 |
1 98.5 2 82.7 3 75.7 4 69.6 5 76.9 6 60.6 | 1 104.6 2 74.7 3 76.2 4 69.2 5 76.9 6 60.0 |
(1)推导该化合物的正确结构,并写出详细的推导过程;
(2)对碳氢信号加以归属;
(3)糖部分用Haworth式表示,并写出稳定构象。
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